Đơn cử như khi công bố Kho nhạc trực tuyến iTunes năm 2003, ông đã kết thúc bài thuyết trình bằng việc mời John Mayor, một ca sĩ nổi tiếng lên sân khấu, trình bày ca khúc đã từng giúp anh đoạt giải Grammy, Daughters (Những cô con gái) mà trong đó có những lời cực kỳ chân thành.Không công ty nào đã “dân chủ hóa” máy tính và làm nó dễ sử dụng như Apple.Yêu cầu của Steve Jobs lúc đó là máy Macintosh vẫn giữ nguyên những tính năng như Lisa nhưng giá rẻ chỉ bằng 1/5 (2.Cách chúng tôi diễn đạt điều đó họ là: Chọn một chìa khóa sẽ mở mọi cánh cửa.Sai lầm này khiến Apple rơi vào tình trạng thua lỗ nghiêm trọng và xuống dốc hoàn toàn.Tôi nghĩ rằng, mọi người đều cảm thấy như vậy tại thời điểm đó”.Hơn nữa, các hãng máy tính tự bán lẻ sản phẩm của mình đa phần “bại nhiều hơn thắng”.Khi đó, ở tuổi 41, Jobs trông vẫn trẻ trung như lúc 30, hoặc thậm chí là 25.Chúng tôi là những người lạc quan.Có nghĩa là đảm bảo mọi thứ được sắp xếp ổn thỏa để tất cả mọi thứ đều dễ dàng, suôn sẻ khi tôi ra đi”.